L'origine della piazza risale certamente a un periodo anteriore al definitivo trasferimento della città al piano.
Essa è infatti citata nelle prime testimonianze documentarie a noi note come "piazza inferiore": una "piazza superiore" era senza dubbio all'interno della Murata. Quando, nella seconda metà del Trecento, la rivoluzione urbanistica di Galeotto Malatesta trasferì Cesena ai piedi del Garampo la piazza, notevolmente ampliata, ebbe quel ruolo di fulcro della struttura urbana e di centro della vita sociale che le acquistò nome di "Piazza Maggiore". Essa fu il luogo deputato manifestazioni pubbliche a partire, per quanto è a conoscenza, dal torneo organizzato la prima volta da Malatesta nel 1401, istituzionalizzato da una bolla di Paolo II nel 1466 e ripetuto fino al 1838. La cosiddetta "giostra d'incontro" si tenne dapprima il 9 dicembre di ogni anno, per celebrare l'anniversario del ritorno di Cesena sotto il governo pontificio, poi prevalentemente durante il carnevale o in occasione delle visite di ambasciatori o personaggi illustri, come Cosimo II Medici (1616) o Cristina di Svezia (1655).